Повна версія

Головна arrow Екологія arrow Транскордонні проблеми токсикології довкілля

  • Увеличить шрифт
  • Уменьшить шрифт


<<   ЗМІСТ   >>

ПОЛІЯДЕРНІ АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ (ПАВ)

Загальна характеристика ПАВ

Вуглеводні – це органічні сполуки, що містять атоми тільки двох елементів: вуглецю і водню. З погляду будови вони розділяються на два основні класи:

  • • аліфатичні вуглеводні;
  • • ароматичні вуглеводні.

Характерною особливістю ароматичних вуглеводнів, як і інших ароматичних сполук, є наявність хмари делокалізованих π-електронів вище і нижче поверхні кільця. Якщо електронна хмара містить (4п + 2) π-електронів, то відповідно до правила Хюккела, що базується на квантово-механічних підрахунках, кільце є міцним. Ароматичні вуглеводні в найпростішому випадку містять одне кільце, що воно відомо як бензольне кільце. Ароматичні вуглеводні, які містять не менше двох кілець, визначаються як поліядерні ароматичні вуглеводні. В англомовній літературі використовується скорочення PAN (polynuclear aromatic hydrocarbons). Найпростішим ПАВ є нафталін із формулою С10Н8, що містить два конденсовані кільця із спільною гранню:

Формули більш складних ПАВ подано на рис. 3.1.

Структурні формули деяких ПАВ

Рис. 3.1. Структурні формули деяких ПАВ

На рис. 3.2 подано такі приклади ізомерів, які визначені за допомогою позначення буквами базової складової. Грань "1, 2 " позначено буквою "а", грань "2,3" – буквою "b" тощо. Деталі утворення назви ізомеру наведені на рис. 3.2.

Підстави творення назв ізомерів ПАВ на прикладі пірену і бензо(а)пірену

Рис. 3.2. Підстави творення назв ізомерів ПАВ на прикладі пірену і бензо(а)пірену

Вуглеводні з групи ПАВ зазнають реакцій електрофільного заміщення, які реалізуються в реакціях нітрування, галогенування, сульфування. Реакції електрофільного заміщення можна загалом представити у вигляді такої схеми:

  • 1) атака електрофільного реагенту Y" на кільце з утворенням карбкатіону
  • 2) відрив протону від карбкатіону за допомогою основи Z з вільною парою електронів

У присутності сильних окислювачів ПАВ окислюються до хінонів, що містять характерне кільце:

 
<<   ЗМІСТ   >>